Ở vòng 4 Cúp Liên đoàn Anh, Tottenham Hotspur đã phải làm khách trên sân của Coventry City, đội bóng đang thi đấu ở giải hạng nhất Championship.
Để chuẩn bị cho trận đấu này, Tottenham đã không sử dụng đội hình mạnh nhất khi để Son Heung-min, James Maddison và thủ môn Vicario ngồi dự bị.
Ngay sau tiếng còi khai cuộc, Tottenham đã gặp nhiều khó khăn trong việc triển khai lối chơi trước sự kháng cự quyết liệt của Coventry. Trong hiệp 1, Tottenham kiểm soát bóng tới 74% nhưng lại không thể tung ra một pha dứt điểm nào về phía khung thành đối phương.
Ngược lại, Coventry tạo ra nhiều cơ hội nguy hiểm hơn. Nếu tận dụng tốt hơn, đội chủ nhà đã có thể ghi bàn trong 45 phút đầu tiên. Hiệp 1 kết thúc với tỷ số hòa 0-0.
Bước sang hiệp 2, đến phút 63, Coventry bất ngờ có bàn thắng mở tỷ số. Từ đường chuyền ngang của Bassette, Thomas-Asante đã dứt điểm một chạm chính xác, đánh bại thủ môn Fraser Forster.
Bị dẫn bàn, Tottenham buộc phải dâng cao đội hình tấn công. Những ngôi sao như Maddison, Son Heung-min và Dejan Kulusevski được tung vào sân. Tuy nhiên, phải đến phút 88, Tottenham mới có bàn thắng gỡ hòa do công của cầu thủ vào sân thay người Djed Spence.
Vào phút bù giờ thứ 2 của trận đấu, Rodrigo Bentancur thực hiện đường chuyền thông minh cho Brennan Johnson băng xuống đối mặt thủ môn Ben Wilson. Và ngôi sao người xứ Wales đã không mắc sai lầm nào khi đánh bại thủ môn đối phương, giúp Tottenham lội ngược dòng giành chiến thắng 2-1 trước Coventry.
Với chiến thắng này, Tottenham Hotspur đã giành vé vào vòng 1/8 Cúp Liên đoàn Anh.